Alkene und Alkane sind zwei Hauptklassen organischer Verbindungen, die sich durch ihre chemische Struktur und Reaktivität auszeichnen. Alkene enthalten eine doppelte Bindung zwischen Kohlenstoffatomen, während Alkane nur einzelne Bindungen haben.
Einer der Hauptgründe für den Unterschied in der Reaktionsaktivität zwischen Alken und Alkanen ist der Stabilitätsunterschied zwischen Doppel- und Einzelbindungen. Die Doppelbindung eines Alkens besteht aus einer Sigma- und einer Pi-Bindung. Die Pi-Bindung ist elektronisch dichter und weniger beweglich als die Sigma-Bindung eines Alkans mit einer Einzelbindung. Dies macht die Pi-Bindung für angreifende Reagenzien leichter zugänglich und fördert die Möglichkeit der Verbindung.
Auf der anderen Seite ist die einzelne Bindung von Alkanen widerstandsfähiger und kann aggressiveren Bedingungen standhalten. Die Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen in Alkanen werden durch Überlagerung von Bereichen der elektronischen Dichte gebildet, die eine stabilere molekulare Struktur erzeugen. Aufgrund dieser stabilen Struktur sind Alkane nicht anfällig für Verbindungsreaktionen, da ihre Bindungen nicht in einem Zustand leichtseitiger Divergenz und Bildung neuer Substanzen sind.
Beitrittsreaktionen bei Alkenen und deren Fehlen bei Alkanen
Die Beitrittsreaktionen bei Alkenen sind die Prozesse, an denen andere Atome oder Gruppen von Atomen zu Doppelbindungsstellen hinzugefügt werden. Bei solchen Reaktionen bricht die Doppelbindung ab und es entstehen neue chemische Bindungen mit den hinzugefügten Atomen.
Beispiele für Beitrittsreaktionen bei Alkenen können als Beispiele dienen: hydrierung, Halogen, Hydroborierung, Ozonolyse und andere. Als Ergebnis dieser Reaktionen entstehen an der Stelle der Doppelbindung neue chemische Bindungen mit den hinzugefügten Atomen.
Im Gegensatz zu Alkenen sind Alkane organische Verbindungen, die nur einfache Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen enthalten. Eine einzelne Bindung hat keine so hohe Reaktionsaktivität wie eine doppelte Bindung und ist nicht in der Lage, an Beitrittsreaktionen teilzunehmen.
Daher haben Alkane keine Bindungsreaktionen, die typisch für Alkene sind. Alkane sind normalerweise nur in Substitutions- und Oxidationsreaktionen aktiv.
Unterschiedliche Molekülstruktur
Der Unterschied in der Reaktivität von Alkanen und Alkenen ist auf ihre Struktur zurückzuführen. Alkane bestehen nur aus einzelnen Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen, während Alkene mindestens eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen enthalten.
Dieser Unterschied in der Struktur von Molekülen führt zu einem Unterschied in der elektronischen Struktur und der chemischen Aktivität. In Alkanen haben alle Kohlenstoffatome eine vollständige Oktett-elektronische Hülle, daher sind sie chemisch inert und zeigen in Gegenwart herkömmlicher Reaktionsaktivität keine Reaktionsaktivität.
Gleichzeitig enthalten Alkene eine Doppelbindung, bei der Kohlenstoff kein vollständiges Oktett von Elektronen hat. Dies macht Alkenmoleküle instabil und reaktiver. Als Ergebnis zeigen Alkene reaktive Aktivität und sind in der Lage, an verschiedenen Beitrittsreaktionen teilzunehmen.
Somit führt der Unterschied in der Struktur der Moleküle von Alkanen und Alkenen zu einem Unterschied in ihrer Reaktivität. Alkane, die nur aus Einzelbindungen bestehen, unterliegen keinen Verbindungsreaktionen. Gleichzeitig haben doppelbindende Alkene eine größere chemische Aktivität und sind in der Lage, Verbindungsreaktionen mit verschiedenen reaktiven Mitteln zu durchlaufen.
Position der doppelten Verbindung
In Alkenen enthalten Moleküle eine oder mehrere Doppelbindungen zwischen Kohlenstoffatomen. Die Doppelbindung besteht aus einer Sigma-Bindung und einer Pi-Bindung. Eine Sigma-Bindung wird gebildet, indem zwei s-Orbitale und zwei p-Orbitale auf denselben Atomen überlagert werden. Eine Pi-Bindung wird gebildet, indem zwei p-Orbitale mit einer symmetrischen Verteilung der elektronischen Dichte überlagert werden.
Die Position der doppelten Bindung im Alkenmolekül macht es reaktiv und ermöglicht eine Beitrittsreaktion. Die Pi-Bindung bietet den Nukleophilen oder Elektrophilen die Möglichkeit, die Doppelbindung anzugreifen, was zur Bildung neuer chemischer Bindungen und neuer Produkte führt. Zum Beispiel kann Wasserstoff die Pi-Bindung angreifen, was zur Bildung eines einfach ungesättigten Produkts führt. Solche Verbindungsreaktionen können mit verschiedenen Reagenzien auftreten und zu einer Vielzahl von Produkten führen.
Im Gegensatz zu Alkenen enthalten Alkane nur einfache Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen. Da Alkane keine Pi-Bindungen enthalten, haben sie keine Möglichkeit für Nukleophile oder Elektrophile, ihre Bindungen anzugreifen. Dies erklärt, warum bei Alkanen keine Beitrittsreaktionen möglich sind.
Eigenschaften der Doppelbindung
Eine der Haupteigenschaften von Alkenen ist die Möglichkeit von Beitrittsreaktionen. Die Doppelbindung in einem Alken ist eine schwache und instabile Bindung, die sich leicht öffnet und es ermöglicht, andere Atome oder Gruppen von Atomen an ein Alkenmolekül anzuhängen. Dies unterscheidet Alkene von Alkanen, bei denen die Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen einfach und stärker sind.
| Doppelbindungseigenschaft | Die Beschreibung |
|---|---|
| Elektrophile Natur | Die Doppelbindung im Alken hat eine hohe Elektrophilie, was bedeutet, dass sie elektrophile Reagenzien anzieht, die ihre Elektronendichte angreifen können. |
| Additive Reaktivität | Alkene bilden Addukte als Ergebnis einer Beitrittsreaktion, bei der Atome oder Gruppen von Atomen zu einer Doppelbindung hinzugefügt werden. Dies ist die primäre Art von Reaktionen, die bei Alkenen auftreten. |
| Trans-Isomerie | Alkene können je nach räumlicher Anordnung der Stellvertreter relativ zur Doppelbindung zwei Stereoisomere - cis- und Trans - bilden. Trans-Isomere haben Stellvertreter, die sich auf verschiedenen Seiten der Doppelbindung befinden. |
Die Eigenschaften der Doppelbindung machen Alkene zu universellen Reagenzien der organischen Synthese und können verwendet werden, um verschiedene Produkte bei Beitrittsreaktionen mit elektrophilen oder nukleophilen Reagenzien zu erzeugen.